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苷类的结构与分类

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苷类涉及范围较广,苷元的结构类型差别很大,几乎各种类型的天然成分都可与糖结合成苷,且其性质和生物活性各异,在植物中的分布情况也不同。由于这些原因,一般将苷类按不同的观点和角度作不同方式的分类。

一、按苷元的化学结构分类

根据苷元的结构可分为氰苷、香豆素苷、木脂素苷、蒽酮苷、黄酮苷等。如苦杏仁苷。七叶内酯苷、靛苷等。苦杏仁苷(氰苷)、七叶内酯苷(香豆素苷)、靛苷(吲跺苷)。

二、接苷类在植物体户的存在状况分类:

原存在于植物体内的苷称为原生苷,水解后失去一部分糖的称为次生苷。例如苦杏仁若是原生苷,水解后失去一分子葡萄糖而成的野樱苷就是次生苷。

三、苷键原子分类

根据苷键原子的不同,可分为O-苷、S-苷、N-苷和C-苷,这是最常见的苷类分类方式。其中最常见的是O-苷。

1.O-苷包括醇苷、酚苷、氰苷、酯苷等。

(1)醇苷是通过醉羟基与糖端基羟基脱水而成的苷,如具有致适应原作用的红景天苷。杀虫抗菌作用的毛英苷,解痉止痛作用的掉牙美苷苷等都属于醇苷。醇苷苷元中不少属于萜类和甾醇类化合物,其中强心苷和皂苷是醇苷中的重要类型。近年来发现的环苷,如从海星(Echinaster mpitus)中分得的海星环苷,是由三个糖单位与甾体 C-3、  C-6位键合而成的。

(2)酚苷是通过酚羟基而成的苷,如苯酚苷、茶酚苷。蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷。木脂体苷等都属于酚苷。如天麻(Ga。trndia elata)中的镇静有效成分天麻苷。存在于柳树和杨树皮中的水杨苷。

(3)氰苷主要是指一类α-羟基腈的苷,现已发现50多种,分布十分广泛。其特点是多数为水溶性,不易结晶、容易水解,尤其有酸和酶催化时水解更快。生成的苷元。

(4)吲哚苷:豆科(Indigofer)植物属和寥蓝(Polygonu tinctoriu)中特有的靛苷是一种吲哚苷。其苷元吲哚醇无色,易氧化成暗蓝色的靛蓝c,靛蓝具有反式结构,中药青黛就是粗制靛蓝,民间用以外涂治鳃腺炎,有抗病毒作用。

2.S-苷:糖端基羟基与苷元上筑基缩合而成的苷称为硫苷。如萝卜中的萝卜苷,煮萝卜j的特殊气味与含硫苷元的分解产物有关。

芥子苷是存在于十字花科植物中的一类硫苷,具有如下通式并几乎都以钾盐形式获得。如黑芥子(Brassia nigra)中的黑芥子苷。芥子背经其件存的芥子酶水解,生成的芥子油含有异硫氰酸酯类、葡萄糖和硫酸盐,具有止痛和消炎作用。

3.N-苷:糖上端基碳与苷元上氮原子相连的苷称为N-苷。如生物化学中经常遇到的腺苷和鸟苷等。在中药巴豆中也存在与腺苷结构相似的N-苷,称为巴豆苷。

4.C-苷:是一类糖基不通过O原子,而直接以C原子与苷元的C原子相连的苷类。C-苷在总行生物及黄酮类化合物中最为常见。C-苷常与O-苷共存。它的形成是由苷元酚基所活化的邻或对位氢与糖的端基羟基脱水缩合而成的。黄酮碳苷糖基一般在A环,局限于6或8位。碳苷类具有溶解度小,难水解的共同特点。如牡荆素、芦荟苷即是C-苷类。

除此之外,分类方法还有:①按苷的特殊性质分类,如皂苷。②按生理作用分类,如强心苷。③按糖的名称分类,如木糖苷、葡萄糖苷等。④按连接单糖基的数目分类,如单糖苷、双糖苷、叁糖苷等。⑤接连接的糖链数目分类。

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